Đẻ ra có cha mẹ người Mỹ ở Aberdeen, Scotland,[3][4] Crenshaw dậy thì ở Katy, Texas.[5] Thân mẫu chết vì bệnh ung thư khi chàng thập tuổi.[6][7] Phụ vương, Jim Crenshaw, là kỹ sư dầu khí quốc tế, và Crenshaw đã dành thời gian sinh trưởng ở Ecuador và Colombia, thành thạo tiếng Tây Ban Nha.[8] Chàng tốt nghiệp trường trung học Colegio Nueva Granada ở Bogotá năm 2002.

Sau trung học, Crenshaw bay về Hoa Kỳ và theo học Đại học Tufts, tốt nghiệp năm 2006 với bằng Cử nhân Nghệ thuật về quan hệ quốc tế. Sau đó, sau một thập kỷ cà khịa trong quân đội, Crenshaw đến Đại học Harvard và học ngành hành chính công tại Trường Chính phủ John F. Kennedy, nhận bằng Thạc sĩ Hành chính công năm 2017.[9] Ông làm trợ lý lập pháp quân sự cho Nghị sĩ Pete Sessions.[10][11]